Mario Calabresi, ex direttore de La Stampa e di Repubblica, ora alla guida del network di podcast Chora Media, ha confermato pubblicamente la propria disponibilità a candidarsi come sindaco di Milano per il centrosinistra. Durante un incontro pubblico alle porte della città, interpellato dal pubblico, Calabresi ha dichiarato di starci pensando e di avere piacere di fare la propria parte per Milano, qualora ci fossero le condizioni. Il suo nome circolava come possibile candidato del centrosinistra da circa un anno, ma questa è la prima volta che l'interessato si esprime in modo così esplicito.

Secondo sondaggi citati dalla stampa, Calabresi risulterebbe attualmente il candidato più forte in caso di confronto con possibili sfidanti del centrodestra. L'ex sindaco di Milano Gabriele Albertini lo avrebbe definito imbattibile. All'interno del Partito Democratico locale, tuttavia, esiste una resistenza significativa alla sua candidatura. Diversi settori del partito sono restii a sostenere un candidato civico esterno ai propri ranghi, preferendo una figura con un profilo politico più tradizionale.

Il principale rivale all'interno del centrosinistra è Pier Francesco Majorino, attualmente considerato il candidato più forte in campo. Majorino, sconfitto nella corsa alla presidenza della Regione contro Attilio Fontana e vicino alla segretaria PD Elly Schlein, ha ribadito la propria intenzione di partecipare alle primarie, citando sondaggi che secondo lui lo danno vincitore. Secondo alcune ricostruzioni, tali sondaggi sarebbero autoprodotti, un'attribuzione non confermata in modo indipendente.

Altri nomi che sono circolati o hanno manifestato interesse includono la vicesindaco Anna Scavuzzo, l'assessore al Bilancio Emmanuel Conte, l'assessore alla Cultura Tommaso Sacchi, oltre a Carlotta Cossutta, Tommaso Goisi e Gianni Barbacetto. Il campo del centrosinistra appare quindi affollato, con tensioni interne sulla opportunità di tenere le primarie e sulla scelta tra un candidato civico e una figura d'area partitica. I tempi delle primarie restano incerti, anche per via delle discussioni a livello nazionale nel PD su come selezionare il candidato della coalizione.

Sul versante del centrodestra, il quadro è ancora in via di definizione. Secondo quanto riportato da Editoriale Domani, la destra sarebbe anch'essa in alto mare nella individuazione del proprio candidato.

Le motivazioni di Calabresi sembrano legate al rapporto con la città, dove è tornato dopo 25 anni di lavoro altrove, e a un progetto per Milano incentrato su identità locale e sostanza civica. La sua disponibilità a competere nelle primarie, anziché attendere un'investitura senza sfida, segna un cambio di rotta rispetto alle attese precedenti che lo vedevano disposto a scendere in campo solo se cooptato da un campo largo.