Il secondo turno di Wimbledon 2026 ha registrato il passaggio di quattro tennisti italiani al terzo turno. Matteo Berrettini ha sconfitto il francese Arthur Fils, testa di serie numero 20, in quattro set con il punteggio di 6-4 7-5 3-6 6-3. Berrettini, attualmente numero 51 del ranking mondiale, ha raggiunto per la quarta volta in carriera il terzo turno ai Championships, confermando il proprio feeling con l'erba di Londra. Il tennista romano, 30 anni, era reduce da due anni e mezzo di problemi fisici che ne avevano limitato l'attività agonistica. Flavio Cobolli ha superato l'australiano James Duckworth in quattro set. Lorenzo Sonego ha avuto la meglio sul canadese Gabriel Diallo in un match al quinto set protratto per oltre quattro ore, concluso con il punteggio di 7-6 4-6 7-6 6-7 6-2. Nel tabellone femminile, Jasmine Paolini ha battuto la svizzera Viktorija Golubic in due set, 7-6 6-4. Si è fermata invece al secondo turno Tyra Grant, eliminata in due set dalla ceca Marie Bouzkova.

Al terzo turno, il numero uno del mondo Jannik Sinner ha battuto lo statunitense Jenson Brooksby, numero 81 del ranking Atp, in tre set: 6-4 6-3 6-4, in due ore e 13 minuti di gioco. La partita è stata più equilibrata di quanto il punteggio possa far credere. Nel secondo set Brooksby ha avuto tre palle break per portarsi avanti senza riuscire a concretizzarle. Nel terzo set l'americano ha strappato il servizio a Sinner per primo, ma l'italiano ha prontamente recuperato il break e poi ha chiuso la partita con un terzo break sul 5-4, sfruttando il terzo match point. Al termine dell'incontro Sinner ha dichiarato di essere soddisfatto della vittoria e di aver fatto dei piccoli passi avanti, pur riconoscendo la necessità di gestire meglio alcune situazioni di gioco. In un momento delicato del terzo set Sinner ha portato il dito indice all'orecchio per invitare il pubblico all'applauso, un gesto insolito per il tennista altoatesino.

Negli ottavi Sinner affronterà il giapponese Shintaro Mochizuki, numero 151 del mondo, proveniente dalle qualificazioni, che ha raggiunto il terzo turno battendo il giovane talento spagnolo Rafael Jodar in quattro set. Il precedente unico tra Sinner e Brooksby risaliva al 2021 a Washington, quando l'italiano si impose in due set. La carriera di Brooksby è stata segnata da una grave forma di autismo diagnosticata fin dall'infanzia e da una sospensione di 13 mesi per aver saltato tre controlli antidoping, situazione legata alla difficoltà del giocatore di concentrarsi su più attività contemporaneamente.

Nei restanti match del terzo turno con italiani in campo, Flavio Cobolli ha battuto il russo Karen Khachanov in cinque set dopo una battaglia di circa quattro ore: 0-6 7-6 6-7 6-2 6-2. Jasmine Paolini ha superato la greca Maria Sakkari con un netto 6-1 6-2 e affronterà negli ottavi la filippina Alex Eala. Si è chiuso invece il percorso di Matteo Berrettini, sconfitto dal bulgaro Grigor Dimitrov in cinque set, 6-3 6-4 3-6 5-7 6-3, dopo aver rimontato due set di svantaggio. Lorenzo Sonego è stato eliminato dall'americano Taylor Fritz, testa di serie numero 7, in quattro set: 4-6 6-3 6-4 7-6. La coppia di doppio Bolelli-Vavassori ha continuato il proprio percorso nel torneo.

Dopo il terzo turno, gli italiani ancora in gara nei singolari sono tre: Jannik Sinner e Flavio Cobolli nel tabellone maschile, Jasmine Paolini in quello femminile.